Выдающийся российский футболист, заслуженный мастер спорта.
Родился 20 октября 1972 года в городе Великие Луки Псковской области.
В конце 80-х годов попал в основной состав псковского «Машиностроителя», выступавшего во второй лиге чемпионата СССР. Выступая в этой команде, попал на заметку тренерам московского «Локомотива», куда перешел в 1991 году.
После окончания сезона 1993 года перешел в московский «Спартак». В составе «Спартака» четырежды выиграл чемпионат России (1994, 1996, 1997, 1998), дважды становился обладателем Кубка России (1994, 1998), стал основным игроком национальной сборной, дебютировал в Лиге чемпионов.
В 1997 году он был признан лучшим футболистом России, а его 20 голевых передач до сих пор являются рекордным достижением в нашем чемпионате. Спустя полгода итальянский клуб «Рома» заплатил за Аленичева рекордную в те годы сумму - 8 миллионов долларов.
В 2000 году Аленичев перешел в итальянский клуб «Перуджа», а затем попал в португальский «Порту». Вместе с «Порту» он стал чемпионом Португалии 2003 и 2004 годов, выиграл Кубок Португалии 2003 года. 21 мая 2003 года Аленичев вместе с «Порту» стал победителем Кубка УЕФА. В финальном матче португальская команда переиграла шотландский «Селтик» со счетом 3:2 в дополнительное время, причем один из голов забил Аленичев.
За победу в Кубке УЕФА Аленичеву было присвоено звание заслуженного мастера спорта России.
26 мая 2004 года Аленичев в составе «Порту» выиграл Лигу чемпионов. В финальном матче «Порту» со счетом 3:0 обыграл французский «Монако», Аленичев установил окончательный счет в матче.
В июне 2004 года Дмитрий Аленичев вернулся в московский «Спартак». В 2005 году стал серебряным призером чемпионата России. 8 апреля 2006 года в интервью изданию «Спорт-Экспресс» обвинил главного тренера команды Александра Старкова в некомпетентности. Руководство клуба приняло решение отчислить Аленичева из основного состава и выставить на трансфер. 12 сентября 2006 года Аленичев объявил о завершении спортивной карьеры.
В марте 2007 года вошел в «тройку» партийного списка «Единой России» на выборах в Псковское областное Собрание депутатов. 11 марта 2007 года избран депутатом Псковского областного Собрания.
В 2007-2010 гг. - представитель от законодательного собрания Омской области в Совете Федерации.
Покинув сенат, работал главным тренером юношеской сборной России по футболу.
С ноября 2011 года - главный тренер футбольного клуба "Арсенал" (Тула).
10 июня 2015 утверждён в качестве главного тренера «Спартака» (Москва). Первый сезон под руководством Аленичева «Спартак» провёл нестабильно, регулярно теряя очки, но сумел квалифицироваться в Лигу Европы. 5 августа 2016, на следующий день после поражения «Спартака» от кипрского АЕК в третьем квалификационном раунде Лиги Европы, принял решение о завершении работы в «Спартаке».
5 июня 2017 года утвержден главным тренером красноярского «Енисея».
Член партии "Единая Россия"